Als gasten in Tailgate Key Villa Key West verblijven, kunnen ze een bezoek brengen aan het Mallory Square, dat op ongeveer 7 km afstand ligt.
Het vakantiehuis bevindt zich binnen 5 km van de luchthaven Key West Internationaal en op circa 10-minuten rijafstand van culturele bezienswaardigheden zoals het Fort East Martello Museum. Het Ernest Hemingway House is niet ver van de villa gelegen, en 5th & 5h Street busstation is op 750 meter afstand. Andere bezienswaardigheden zijn FYT, op ongeveer 5-minuten loopafstand.
Tailgate Key Villa heeft ook een complete keuken en voorzieningen zoals een koelkast, een oven en een vaatwasser. Roostica Wood-Fire Pizzeria biedt Italiaanse gerechten en ligt op 450 meter afstand.